L(+)-抗坏血酸
结构式
| 物竞编号 | 0147 |
|---|---|
| 分子式 | C6H8O6 |
| 分子量 | 176.12 |
| 标签 |
丙种维生素, 维生素C, 抗坏血酸, 2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯, L-Threoascorbic acid, Antiscorbutic vitamin, Vitamin C, L-Ascorbic acid, 3-Oxo-L-gulofuranolactone, 抗氧化剂, 食品营养强化剂, 色谱分析试剂, 酯类溶剂 |
编号系统
CAS号：50-81-7
MDL号：MFCD00064328
EINECS号：200-066-2
RTECS号：CI7650000
BRN号：84272
PubChem号：24891042
物性数据
1. 性状： 通常是片状，有时是针状的单斜晶体。 2. 密度（g/mL,20/4℃）： 1.954
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：191（微分解）
5. 沸点（ºC,常压）：1.65
6. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2339.8
7. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-1164.6
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：［a］25/D+20.5°-+21.5°(c=1)
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：易溶于水， 略溶于， 不溶于氯仿、 、 、 石油醚、 油类和脂肪。
毒理学数据
1、 急性毒性：LD50：5000mg/Kg（大白鼠经口）
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：35.26
2、 摩尔体积（cm3/mol）：90.1
3、 等张比容（90.2K）：310.3
4、 表面张力（dyne/cm）：140.5
5、 介电常数（F/m）：
6、 偶极距（D）：
7、 极化率（10-24cm3）：13.97
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:4
3.氢键受体数量:6
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:8
6.拓扑分子极性表面积107
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:232
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:2
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.在干燥空气中比较稳定，不纯和许多天然产品，能被空气和光线氧化，其水溶液不稳定，很快氧化成脱氢抗坏血酸，尤其是在中性或碱性溶液中很快被氧化，遇光、热、铁和铜等金属离子均会加速氧化，能形成稳定的金属盐。为相对强的还原剂，贮存日久色变深，成不同程度的浅黄色。半数致死量（小鼠,静脉）LC50:518mg/kg.
2.遇空气和加热都易引起变质， 在碱性溶液中易于氧化而失效。在空气条件下， 在水溶液中迅速变质， 是强还原剂.
3. 存在于烟气中。
4. 广泛分布于动植物体内。干燥时对空气稳定。水溶液迅速被空气氧化。
贮存方法
棕色玻璃瓶密封包装。阴凉、干燥处避光保存。
合成方法
1.以葡萄糖为原料，在镍催化下加氢生成山梨醇，再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨糖，然后在浓催化下与丙酮发生缩合反应生成双丙酮L-山梨糖，再在碱性条件下用高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。生产流程和生产工艺为：
D-葡萄糖还原↓氢气，镍发酵氧化↓醋酸杆菌缩合↓丙酮，氧化↓KMnO4
环化，脱保护↓HCl气体重结晶↓成品
D-葡萄糖催化氢化用镍做催化剂可将葡萄糖转化为D-山梨糖醇。将D-山梨糖醇在醋酸杆菌作用下被氧化发酵成L-山梨糖，得率超过90%。再通过结晶法分离出L山梨糖。这个过程可以连续地大规模进行。
再以为催化剂，用丙酮处理L山梨糖可将其转变成2，3-O-异亚丙基-α-山梨糖和2，3，4，6-异亚丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。将反应溶液中和，通过蒸馏除去丙酮，再用萃取产物。也可以用氯化铁或溴化铁代替催化剂。
在稀氢氧化钠溶液中，用次氯酸钠做氧化剂，用氯化镍做催化剂，可将2，3，4，6-异亚丙基αL呋喃山梨糖氧化成2，3，4，6-二（O-异亚丙基）-2-氧代-L-古罗糖酸。得率可达到90%以上。这步氧化反应也可在碱性条件下用高锰酸钾氧化，或在碱性溶液中直接用电化学方法氧化，或者在镍或钯的存在下用氧进行催化氧化。
使2，3，4，6-二（O-异亚丙基）-2-氧代-L-古罗糖酸脱去丙酮保护基和直接环化的方法有几种。方法之一是在水氯仿混合溶液中，用氯化氢气体处理古罗糖酸。在反应结束时，可将产品L抗坏血酸过滤，得率大于80%，再用稀重结晶可得抗坏血酸成品。
以葡萄糖为原料，在镍催化剂下加压氧化成山梨醇，再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨醇，在浓催化下与丙酮反应生成双丙酮-L-山梨醇，再于碱性条件下经高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。
由葡萄糖制成D-山梨醇，再氧化发酵，生成L-山梨糖，经缩合生成二丙酮-L-山梨糖，再经氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸，然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯，与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠，后再与盐酸加热得到抗坏血酸。
2.通常可先由葡萄糖制成D-山梨糖醇，然后经氧化发酵生成L-山梨糖，再缩合生成二丙酮-L-山梨糖，而后经氧化生成二丙酮 -2-酮-L – 酮 葡萄糖酸，再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯，后与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠，与盐酸共热制成抗坏血酸。
用途
1.可用作营养增补剂、抗氧化剂。抗坏血酸在许多食品中可作为抗氧化剂，包括加工过的水果、蔬菜、肉、鱼、干果、软饮料和饮料。添加于纯果汁中，可长期保持风味并强化维生素C；添加于罐头和糖浆内，可防止桃、杏、樱桃等罐装时变色变味；添加于啤酒、碳酸水中，可防止氧化和风味劣化。另外也可用作小麦粉改良剂。
2.测定砷、铁、碘、铋、钙、镁、钛、钨、锑、磷的试剂。酸酐测定的基准物质。还用作营养增补剂、抗氧化剂。
3.用作抗氧化剂及食品营养强化剂。可用于发酵面制品，大使用量为0.2g/kg；也可用于啤酒，大使用量为0.04g/kg。
4.维生素C参与机体复杂的代谢过程，能促进生长和增强对疾病的抵抗力。该品有很强的还原性，可用作抗氧化剂。缺乏维生素C时，创伤或溃疡不易愈合，骨骼、牙齿易于脆断，同时出现坏血病症：毛细血管通透性增加、脆性增强、容易破裂出血；严重时肌肉、内脏出血，导致死亡。我国规定可用于强化夹心硬糖，使用量为2000～6000mg/kg；在高铁谷类及其制品（每天食这类食品50g）中使用量为800～1000mg/kg；在强化婴幼儿食品中使用量为300～500mg/kg；在强化水果罐头中使用量为200～400mg/kg；在强化饮液及乳饮料中使用量为120～240mg/kg；在强化果泥中使用量为50～100mg/kg。
5.维生素C参与机体复杂的代谢过程，能促进生长和增强对疾病的抵抗力，能提高禽类产蛋量和改善蛋壳质量。动物缺乏维生素C时，会出现食欲不振、生长停滞、皮毛无光、贫血等症状。
6.用作分析试剂，如作还原剂、掩蔽剂。用作色谱分析试剂。
7.用于化妆品和食品作抗氧剂，能防止色素沉积 （ 老斑、雀斑、黄褐斑） 。化妆品中用量为0.1%～0.5%，食品中用量为0.005%～0.5%。
8.抗坏血酸用于镀锌铁合金、镍铁合金电镀溶液，贵金属化学钝化溶液中使用，还可用于溶液的化学分析。
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